Após a morte do pai que deixa a família com pesadas dívidas, junta-se ao jornal que o irmão mais velho tinha fundado e inicia a sua carreira de jornalista. Demasiado tentado pela proximidade do rio Mississípi, acaba por enveredar pela carreira de piloto de barcos a vapor, mas o início da Guerra da Secessão termina com o tráfego comercial fluvial e decide então tentar outro modo de vida. Chega a ser voluntário do exército, procura ouro no Nevada, torna-se lenhador e é jornalista antes de iniciar a sua carreira literária. Acaba por se instalar no Connecticut e é aí que escreverá a sua obra-prima As Aventuras de Huckleberry Finn. Nesse local reside durante dezassete anos como um autor popular e bem-sucedido. Permanecendo uma figura conhecida até à sua morte, em 1910, torna-se famoso não apenas pelas suas obras mas também pelo seu habitual fato branco, farto bigode e enorme cabeleira branca.
Nas palavras de William Faulkner, «O primeiro escritor verdadeiramente americano, e todos nós apenas os seus herdeiros.»

Tom é um dos rapazes «maus» da sua terra natal,
St. Petersburg, Missouri. Temerário, preguiçoso, curioso, é mau aluno e uma constante ameaça para a sua tia Polly. Os esquemas que arranja para se escapar a trabalhos,à escola e a castigos são verdadeiramente sublimes. No entanto, no seu próprio mundo, um mundo de rios, florestas, grutas e ilhas encontra-se no seu elemento. E aí é um herói. Este cuidadoso equilíbrio entre a nostalgia e a crueldade, e a recriação de um mundo ensolarado onde o espírito vive em liberdade, colocam esta história de aventuras juvenis para sempre no coração e memória de todos os seus leitores. É considerada por muitos a maior homenagem jamais escrita à infância.

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Ao esconder-se do seu pai bêbado e tirânico, Huck Finn consegue fugir para a ilha Jackson onde encontra Jim, um escravo em fuga. Juntos partem numa jangada pelo Mississípi abaixo, numa ousada aposta em busca da liberdade da chamada «sivilização». Recheado de acção e de personagens e incidentes vibrantes, Huckleberry Finn, capta de um modo mais vívido do que qualquer outro romance a comédia, o terror, a resistência e a espontaneidade da infância. Mais do que uma sequela de Tom Sawyer, é considerado a obra-prima de Mark Twain e um dos maiores romances norte-americanos de sempre.

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